En 1958, el Partido Radical proclamó la candidatura presidencial de don Luis Bossay; pero también fué derrotado. El Presidente de la República elegido, en aquella ocasión, don Jorge Alessandri Rodriguez, mantuvo, sin embargo, cordiales relaciones con el Partido Radical desde los comienzos de su administración. En efecto, ya en su primer Gabinete le ofreció carteras ministeriales, lo que no fué aceptado por el Partido; pero, en cambio, se colocó en el Congreso en una posición que, en el fondo, puede calificarse de colaboracionista.
En Junio de 1961, el Partido celebró Convención en la cual acordó patrocinar las reformas agraria, tributaria y arancelaria, y reajuste de remuneración para los asalariados. Acordó igualmente aceptar el ingreso al Gobierno del señor Alessandri para poder realizar estos acuerdos. No se produjo acuerdo en cuanto al número de carteras que correspondería al Partido, por cuyo motivo no pudo en esta ocasión realizarse el ingreso al Gobierno. Refiriéndose a este particular, el Partido Radical declaró en la prensa: "El Partido no podía participar en una combinación ministerial si no contaba con las secretarías de Estado desde las cuales es posible realizar y financiar la reforma agraria, gestionar en el extranjero y en los organismos de promoción mundiales la obtención de los recursos para estos objetos y, en lo relativo a otros rubros de la acción económica, con las carteras que permitan impulsar el fomento y planificación de la industria minera". Igualmente, el Partido dió orden a los radicales que desempeñaban cargos de la confianza del Presidente de la República, para renunciar a ellos.
En Agosto de ese año el Gobierno debió afrontar una dificil situación, derivada especialmente de una gran cantidad de huelgas y paros. El Presidente de la República, el 25 de Agosto, llamó publicamente por una cadena radial al Partido Radical para que ingresara a su Gobierno en un Gabinete político. El Partido aceptó el llamado en esta ocasión y fueron designados los señores Carlos Martínez Sotomayor, para el Ministerio de Relaciones Exteriores; Luis Escobar Cerda, para el Ministerio de Economía y Reconstrucción; Orlando Sandoval, para el Ministerio de Agricultura; y Benjamín Cid, para el Ministerio de Salud.
Mientras tanto, en las elecciones parlamentarias de Marzo de ese año, había obtenido una cuota de 39 diputados, y enterado un total de 13 senadores.
