A las órdenes del general Manuel Oribe en la famosa campaña de las provincias argentinas, llegó a capitán en enero de 1840, sirviendo en la Escolta de aquél y se halló en la batalla de Don Cristóbal el 10 de abril de ese año y en la de Quebracho Herrado el 28 de noviembre, siendo herido en ambas acciones de guerra.
Sitiada la plaza de Montevideo, hizo toda la campaña de la Guerra Grande en el Escuadrón Escolta Restauradora y al concertarse la Paz de Octubre de 1851 fué incorporado al ejército nacional como capitán, Sargento mayor el 11 de noviembre de 1856 y comisario de Peñarol y de la zona del Miguelete en la jefatura política del coronel Luis de Herrera, el 31 de diciembre lo hirieron en un encuentro en el Colorado, Canelones, con los revolucionarios del general César Díaz. Pesó sobre Freire la acusación de haber hecho matar, cumpliendo órdenes de su jefe, al sargento Gerónimo Giménez, pardo, hombre de confianza del Dr. Juan Carlos Gómez, traído la capital entre los prisioneros de Quinteros. En el libro de De la Sierra sobre la revolución del 57, quien aparece como ejecutor material del asesinato es un mal afamado negro de apellido Vilaza.
Teniente coronel graduado de caballería el 1° de marzo de 1858, el presidente Pereira le concedió la efectividad el 28 de febrero del 60, último día de su mando. Electo Berro, lo hizo 2° jefe de su escolta casi en seguida de asumir el gobierno (17 de abril de 1860). Pasó más tarde a servir en el arma de artillería, siendo nombrado sucesivamente jefe del Fuerte de San José, el 11 de noviembre del 62, y 2° jefe del Escuadrón de Artillería el 2 de enero del 63. Antes de expirar su período presidencial, Berro lo promovió a coronel graduado el 29 de febrero de 1864.
En los días finales del gobierno blanco, Aguirre, con fecha 25 de enero de 1863, le dió la jefatura del Regimiento de Artillería de Plaza.
Terminada la guerra no abandonó el país, pasando a revistar al Cuerpo de Inválidos el 26 de setiembre de 1866.
A los tres años de la victoria del general Flores, el ex-presidente Berro, que buscaba la revancha, había preparado un golpe sorpresivo en la capital, que él mismo encabezaría. Eligió al coronel Freire, hombre absolutamente adicto y decidido, para mandar el grupo de partidarios cuyo cometido era le toma del Cuartel de Dragones, en el extremo sur de la calle Sarandí, ocupado por el Batallón Constitucional.
El 19 de febrero de 1868, día señalado para la revolución, Freire, a la cabeza de un puñado de hombres tan decididos como él, que integraban los hermanos Rufino y Augusto Luján, antiguos oficiales suyos en la artillería, algunos soldados veteranos y varios civiles, atropelló la entrada principal del cuartel. Contábase con
