Envuelto en la lucha que desató Francisco Ramírez contra Artigas, Monterroso vino a hallarse en las manos y a merced del entrerriano traidor a cuyas órdenes fué preciso servir para salvar la vida. Vencido Ramírez a su vez por Estanislao López, que hizo exponer su cabeza dentro de una jaula, el secretario se internó en territorio argentino en el año 21.
Fué en estos meses, cuando a ocho leguas a la posta de Manogasta, camino de Tucumán, lo encontró el después general José María Paz. “El célebre padre — dice — cargaba espada y se había cerrado la corona”, y por él supo el último desastre y el fin de Ramírez.
El ex - secretario de Artigas formaba parte de una fuerza de ciento cincuenta fugitivos y venía en calidad de enviado de su jefe el comandante Rodríguez, a solicitar asilo a la generosidad del gobernador Ibarra, que los recibió y trató con bondad.
De las provincias andinas tomó rumbo a Chile al poco tiempo, y en labor de minero se hizo de recursos para regresar a su país embarcando en Valparaíso en agosto de 1834. valido de una documentación ajena que le obligaba a usar nombre supuesto. Las autoridades montevideanas descubrieron, no obstante, la usurpación de estado y en calidad de detenido, Monterroso pasó al convento de su Orden, del cual pudo fugarse a los pocos días. Preso de muevo, en la ocasión lo encerraron en la cárcel de la Ciudadela — que era otra cosa — y el 10 de setiembre el ex - secretario del Protector de los Pueblos Libres, salió en un buque que iba fuera de cabos.
Cuando la Curia eclesiástica solicitó explicaciones al Poder Ejecutivo sobre el procedimiento, el Dr. Obes, Ministro de Gobierno, le hizo saber que obraba dentro de la plenitud de sus facultades constitucionales, ante el carácter amenazador de los crímenes que se le achacaban a Monterroso contra la tranquilidad y la paz de la República y por las vehementes sospechas de su genio y sus inclinaciones por la causa de la anarquía. Poseía el Gobierno denuncia positiva de que amparado en la libertad que le habían dejado en el Convento de San Francisco, había planeado una fuga para ir a reunirse a Lavalleja en armas.
Desembarcado en Europa, obtuvo de la Corte Romana las licencias necesarias para secularizarse, o sea pasar de la calidad de fraile conventual a la simple condición de presbítero o cura. Apenas logrado ese objeto trasladóse a Gibraltar, de donde un barco lo condujo primero a Bahía y luego otro a Río Janeiro, siempre de incógnito y como si fuese europeo. De Rio escribió al antiguo amigo Miguel Barreiro, pidiéndole noticia de nuestras cosas. Pensaba volver para escribir y polemizar en defensa de su actuación “impugnando al bribón de Funes”. (G. F. Rodríguez. Historia de Alvear). En diciembre de 1836 estaba en
