ra al frente de su división, al amanecer del 31 de diciembre de 1825, con rapidez y empuje tan extraordinarios, que la guarnición tuvo que rendirse con su jefe el alférez Joaguín de Oliveira.
El mismo día sorprendió igualmente al destacamento imperial del Chuy, que mandaba el mayor Ignacio Cabral da Costa.
Los enemigos perdieron un capitán y ocho soldados en ambas acciones, y un mayor, dos tenientes, un alférez y sesenta y cuatro inferiores y soldados fueron hechos prisioneros, lográndose además un rico botín de guerra.
Incorporado con sus hombres al Ejército Republicano, invadió la provincia de Río Grande y encontróse el 20 de febrero de 1827 en la batalla de Ituzaingó, donde fué herido, tocándole colocación en el centro, y obtuvo las condecoraciones correspondientes.
Constituída la provincia en República independiente y soberana, los servicios militares del coronel Leonardo Olivera se tornan oscuros y confusos en el período, inaugurado inmediatamente, de las discordias civiles.
En la presidencia de Oribe desempeñó funciones de Jefe Político y jefe de la Guardia Nacional de Maldonado.
Cuando la invasión del general argentino Pascual Echagüe, sirvió con el extranjero que favorecía la revancha de los suyos vencidos en 1838 y fué derrotado y disperso por las fuerzas capitaneadas por el comandante Fortunato Silva, cerca de Santa Teresa, el 8 de agosto de 1839. Después de Cagancha tuvo que emigrar a Entre Ríos donde se puso a órdenes del ex-presidente Oribe, que entonces mandaba allí como jefe de Rosas.
Empleado sucesivamente, siempre fuera del país, en ejércitos de Echagüe y de Urquiza, retornó a la República bajo el mando de este Último para ser — el 27 de marzo de 1845 — uno de los vencedores de su antiguo jefe el general Fructuoso Rivera, en la sangrienta jornada de India Muerta.
Enfermo por este tiempo, solicitó licencia para atender su salud, sirvió luego junto al general Ignacio Oribe y cuando el general Urquiza se hizo sentir nuevamente en territorio nacional, pero esta vez no como lugarteniente del tirano de Bueno Aires sino como libertador, para finalizar con veinte años de dominación y de barbarie rosista, el coronel Olivera, obedeciendo órdenes del general Eugenio Garzón, reunió la División Maldonado.
En 1853, por el mes de julio, se le halla como agregado al Estado Mayor Pasivo, y en setiembre del mismo año aceptó del gobierno del Triunvirato, del cual formaba parte el general Juan A. Lavalleja, que siempre conservó ascendiente sobre el ánimo de Olivera, el grado de coronel de caballería con antigüedad de 20 de febrero del año 27, el día de Ituzaingó.
Sin destinos ulteriores, alcanzó el bravo soldado hasta los 70 años de
